Программа вступительных экзаменов по органической химии на базе 11 классов
Теория строения органических соединений. Основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова. Химическое строение как порядок соединения и взаимного влияния атомов в молекулах. Свойство атомов углерода образовывать прямые, разветвленные и замкнутые цепи, ординарные и кратные связи. Гомология, изомерия, функциональные группы в органических соединениях. Зависимость свойств веществ от химического строения. Классификация органических соединений. Основные направления развития теории строения.
Образование ординарных, двойных
Углеводороды.
Предельные углеводороды, общая формула состава, гомологическая разность, химическое строение. Ковалентные связи в молекулах, sр3 – гибридизация. Зигзагообразное строение углеродной цепи, возможность вращения звеньев вокруг углерод-углеродных связей. Изомерия углеродного скелета. Систематическая номенклатура. Химические свойства: горение, галоидирование, термическое разложение, дегидрирование, окисление, изомеризация. Механизм реакции замещения. Синтез углеводородов (реакция Вюрца). Практическое
Непредельные углеводороды ряда этилена, sр2 – гибридизация электронных облаков углеродных атомов. Изомерия углеродного скелета и положения двойной связи. Номенклатура этиленовых углеводородов. Геометрическая изомерия. Химические свойства: присоединение водорода, галогенов, галогеноводородов, воды, окисление, полимеризация. Механизм реакции присоединения. Правило Марковникова. Получение углеводородов реакцией дегидрирования. Применение этиленовых углеводородов в органическом синтезе. Понятие о диеновых углеводородах. Каучук как природный полимер, его строение, свойства, вулканизация. Ацетилен – представитель углеводородов с тройной связью с молекуле, sр – гибридизация. Особенности химических свойств ацетилена. Получение ацетилена, применение в органическом синтезе.
Ароматические углеводороды. Электронное строение молекулы. Химические свойства бензола: реакции замещения (бромирование, нитрование), присоединения (водорода, хлора). Гомологи бензола, изомерия в ряду гомологов. Взаимное влияние атомов в молекуле толуола. Попечение и применение бензола и его гомологов. Понятие о – ядохимикатах и их использование в сельском хозяйстве с соблюдением требований охраны природы. Взаимосвязь гомологических рядов. Природные источники углеводородов и их переработка. Природный и попутный нефтяной газы, их состав и использование в народном хозяйстве. Нефть, се состав и свойства. Продукты фракционной перегонки нефти. Крекинг и ароматизация нефтепродуктов. Охрана окружающей среды при нефтепереработке и транспортировке нефтепродуктов. Октановое число бензинов. Способы снижения токсичности выхлопных газов автомобилей. Коксование каменного угля, продукты коксования. Проблема получения жидкого топлива из угля. Кислородсодержащие соединения. Спирты: номенклатура и гомологические ряды. Непрсдельные и ароматические спирты. Химические свойства спиртов. Биологическое действие спиртов и их производных. Фенолы: особенности строения и свойств. Взаимное влияние атомов и функциональных групп в молекуле. Применение спиртов и фенолов, а также их производных в медицине. Альдегиды, их классификация.
Электронное строение карбонильной группы. Способы получения и химические свойства альдегидов. Реакция конденсации на основе формальдегида: синтез уротропина и фенолформальдегидных смол. Кетоны как изомеры альдегидам, непредельным спиртам, непредельным эфирам. Применение альдегидов и кетонов для синтеза лекарственных препаратов. Ограничение кислоты. Моно – и полифункциональные кислоты. Взаимное влияние атомов и функциональных групп в молекулах кислот. Изомерия кислот. Способы получения, химические свойства и применение кислот. Использование органических кислот в пищевой и медицинской промышленности. Эфиры: простые, смешанные и сложные. Эфиры в природе. Жиры. Синтетические моющие средства, мыла и шампуни. Применение эфиров в парфюмерии, медицине и пищевой промышленности.
Углеводы: классификация на моносахариды, дисахариды и полисахариды. Таутомерия глюкозы. Углеводы в природе. Особенности строения и химические свойства углеводов. Гидролиз и полиэтерификация углеводов. Использование углеводов в медицине и пищевой промышленности. Аминокислоты. Азотсодержащие гетероциклические. Строение аминов. Аминогруппа, ее электронное строение. Амины как органические основания, взаимодействие с водой и кислотами. Анилин, его строение, причины ослабления основных свойств в сравнении с аминами предельного ряда. Получение анилина из нитробензола (реакция Зинина), значение в развитии органического синтеза.
Строение аминокислот, их физические свойства. Изомерия аминокислот. Аминокислоты как амфотерные оргнические соединения. Синтез пептидов, их строение. Биологическое значение аминокислот.
Общее понятие о гетероциклических соединениях. Пиридин и пиррол как представители азотсодержащих гетероциклов, их электронное строение, ароматический характер, различие в проявлении основных свойств. Пуриновые и пиримидиновые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот. Белки. Нуклеиновые кислоты.
Белки как биополимеры. Первичная, вторичная и третичная структура белков. Свойства белков: гидролиз, денатурация, цветные реакции. Превращения белков пищи в организме. Успехи в изучении строения и синтеза белков. Важнейшие производства микробиологической промышленности. Состав нуклеиновых кислот (ДНК, РНК). Строение нуклеотидов. Принцип комплементарности построении двойной спирали ДНК. Роль нуклеиновых кислот в жизнедеятельности организмов.